Sì, è possibile. Esiste un plugin per Inkscape all'indirizzo https://github.com/fablabnbg.... Tuttavia, questo può gestire solo il primo strumento, ho avviato un fork di codice sperimentale qui che può gestire il multi-testa, ma per ora è supportato solo da Blender, qualcuno dovrebbe lavorare sulla GUI di Inkscape.
Quello che non consiglio è di utilizzare il SW Silhouette sotto Virtualbox. Con trame più complesse, la connessione USB viene quasi sempre persa.

Non riesco a trovare un download per Linux (https://www.silhouetteamerica.com/software), quindi credo che non funzioni.