-> Chiederei prima al servizio clienti cosa ne pensano. C'è sicuramente un numero verde per la SM che può aiutare in questo senso.

L'acquisto di Outlook è possibile, puoi anche installare diverse versioni di Office allo stesso tempo (almeno so che funziona per Windows).
Ti sconsiglio di rivenderlo, perché potrebbe causare problemi solo se viene attivato più volte, ad esempio.
Puoi anche contattare l'assistenza nel tuo account online MS.