La nuova versione del classico gioco di famiglia dei pirati! Buone tattiche e astuzia strategica saranno le tue armi per vincere la partita. Pirati, issate le vele e preparate i vostri cannoni per partecipare alla tradizionale regata intorno all'isola di Giamaica! Scegliete le vostre azioni del mattino e della sera. Riempite i vostri stivaggi con cibo, polvere da sparo e tesori, attaccate i vostri nemici e navigate intorno all'isola per finire la corsa con più ricchezze dei vostri avversari!

Si tratta essenzialmente di completare un intero giro attorno all'isola di Giamaica, coordinando abilmente il risultato del lancio dei dadi con le vostre carte azione. Ogni giocatore ha uno stivaggio con cinque settori dove può immagazzinare dobloni, cibo e cannoni che utilizzerà di tanto in tanto per avanzare con la propria nave o per affrontare gli avversari. La meccanica del gioco si basa sul lancio di due dadi e sul loro posizionamento sul lato giorno o notte. In base a questo, i giocatori sceglieranno le carte da giocare e applicheranno il loro effetto per il valore indicato.

Esempio: Risultato del dado 3 sul lato giorno mi consente di ottenere rifornimenti (prendo 3 rifornimenti). Oppure risultato 6 sul lato notte mi dà movimento? Mi muovo 6 sulla rotta. E così via. Avanzando con le nostre navi, potremmo anche raccogliere tesori, trovare trappole e scontrarci con le navi degli altri giocatori. Non appena un giocatore raggiunge Port Royal, il turno di gioco termina e la partita è finita. Il giocatore con il punteggio più alto vince la partita. Essere in testa nel percorso corrisponde ad avere molti punti, ma i dobloni e i tesori possono influenzare notevolmente il risultato finale!.