Gloomhaven: Jaws of the Lion è un gioco autonomo che si svolge prima degli eventi di Gloomhaven. Il gioco offre quattro nuovi personaggi: Valrath Red Guard (tank, controllo delle masse), Inox Hatchet (danno a distanza), Human Voidwarden (supporto, controllo mentale) e Quatryl Demolitionist (danno corpo a corpo, manipolazione degli ostacoli), che possono essere utilizzati anche nel gioco originale di Gloomhaven. Il gioco include 16 tipi di mostri, tra cui sette nuovi mostri standard e tre nuovi boss, oltre a una nuova campagna di 25 scenari che invita gli eroi a indagare su un misterioso caso di persona scomparsa nella città. È opera dei Vermlings o c'è qualcosa di molto più sinistro dietro? Gloomhaven: Jaws of the Lion si rivolge a un pubblico più ampio per facilitare l'ingresso nel gioco. Tutti i pezzi di cartone delle carte difficili da organizzare sono stati rimossi, e i giocatori giocano invece nel libro degli scenari, che contiene nuove illustrazioni per ogni scenario. Anche l'ultima barriera all'ingresso, l'apprendimento del gioco, è stata semplificata con un regolamento semplificato e un tutorial di cinque scenari che facilita l'ingresso ai nuovi giocatori.