Questa espansione autonoma introduce due nuovi personaggi nel sistema di gioco di Villainous. Con una strategia di carte diabolica, i giocatori cercano di raggiungere il proprio obiettivo individuale per diventare il più grande cattivo. È anche combinabile con altri giochi di Disney Villainous. Che il gioco di strategia venga giocato da solo o in combinazione con altri cattivi, grazie a capacità speciali, i giocatori possono perseguire i loro subdoli obiettivi in partite piccole o grandi. Durante un turno, il giocatore sposta la propria pedina da collezione in un'altra posizione sulla propria plancia di gioco ed esegue azioni, spesso giocando carte dalla mano. Le carte sono scagnozzi, oggetti, eventi e condizioni che i giocatori devono utilizzare per soddisfare la loro unica condizione di vittoria. Per portare scompiglio nel gioco, un'azione consente di giocare una carta destino su un avversario. Il mazzo delle carte destino contiene eroi, oggetti ed eventi tratti dal film del rispettivo cattivo.